京都支配の政務に携わる

　永禄11年（1568）9月、信長は将軍候補の足利義昭を擁して、上洛戦を遂行する。

　この時、秀吉も部将として同行し、菅原大吉が演じる佐久間盛信、池田鉄洋が演じる丹羽長秀とともに、上洛の協力を拒んだ近江六角氏の本拠・観音寺城（滋賀県近江八幡市）の支城である箕作城（みつくりじょう／滋賀県東近江市）を攻撃。同日中に攻略するという軍功を挙げている。

　同年9月26日、信長は足利義昭ともに京都に入り、9月29日には敵対する三好三人衆（三好長逸・三好宗渭・石成友通）方の居城である摂津芥川城（大阪府高槻市）を落とし、五畿内平定（天下静謐）を成し遂げた（柴裕之『秀吉と秀長「豊臣兄弟」の天下一統』）。

　10月18日には足利義昭が征夷大将軍となり、室町幕府が再興。信長は、将軍を補佐する立場となった。

　10月26日、信長は岐阜に帰ったが、秀吉は京都に残され、村井貞勝、明智光秀、丹羽長秀らとともに、京都、およびその周辺地域の支配に携わった。

　その一方、秀吉は信長の命を受けて合戦に出陣し、結果を出している。

　信長の信頼を受け、秀吉は多忙な日々を送った。

金ヶ崎の退き口

　元亀元年（1570）4月20日、信長は室町幕府将軍・足利義昭の命により、約3万人の大軍を率いて、京都を発った。

　表向きは、若狭（福井県西部）の国衆・武藤友益（ともます）の討伐と宣伝されたが、武藤氏はすぐに降参している。

　だが、越前朝倉氏が武藤氏を背後で操っていたことが明らかになったため、信長はそのまま越前に侵攻したという（呉座勇一『真説　豊臣兄弟とその一族』）。

　この遠征にも秀吉は従軍し、越前手筒山城（てづつやましろ／福井県敦賀市）を落とすなど、軍功を挙げている。

　信長の軍勢は、金ヶ崎城（福井県敦賀市）を攻撃し、籠城していた朝倉景恒（かげつね／鶴見辰吾が演じる朝倉義景の家臣）を降伏させ、この地を侵攻の拠点とした。

　ところが、同盟を結んでいた近江国北部（江北）の浅井氏が、突如として裏切り、越前に進軍してきた。

　信長は朝倉・浅井両軍に挟撃される状況に追い込まれ、僅かな供を連れて、京都へと撤退している。

　この時、秀吉は信長の命で金ヶ崎城に残り、殿軍を務めたと伝えられる。

　この、いわゆる「金ヶ崎の退き口」の詳細は不明だが、秀吉は朝倉軍の追撃を食い止め、帰京したようである。