秀長の当時の史料での初見は、その1年前の天正元年8月のことになる。

　8月16日に、近江伊香郡黒田郷（長浜市）に、百姓が還住（帰村）したならば、軍勢による濫妨狼藉（暴力的な掠奪）の禁止を保証し、違犯者がいたら連絡することを命じる証文を出している。

　これが秀長の確認できる発給文書の初見で、「木下小一郎長秀」と署名している（秀長1）。

　この時期、信長は近江浅井家領国を攻撃していて、最前線での大将を秀吉が務めていた。

　その8日前の8月8日に、秀吉は浅井家家臣で山本山城（長浜市）に拠っていた阿閉貞征を降伏させていた。

　黒田郷は浅井家領国のなかでも、最北部地域に位置していた。

　このことから秀長は、秀吉による浅井家領国攻略において、与力として秀吉に配属されていて、領国北部の経略を担っていたことがうかがわれる。

　信長は、9月1日に浅井家本拠の小谷城（長浜市）を攻略し、浅井家を滅亡させた。

　戦後、秀吉は浅井家領国のうち江北三郡（伊香・浅井・坂田）を領国として与えられ、以後は独自の統治をおこなうとともに、本拠として新たに長浜城（長浜市）を構築した。

　秀長は、それをうけて秀吉から長浜領で所領を与えられて、秀吉の領国統治を補佐することになったと思われる。

　とはいえその翌年の天正2年には、先に触れたように、秀長は信長の直臣としてその軍事行動に従っているので、まだ信長直臣の立場は維持されていたと考えられる。

　その立場そのものは、信長死去まで変わることはなかったとみられるが、信長の軍事行動に直接従うことは、その長島攻めを最後に、以後はみられなくなっている。