アリババを筆頭にキラ星のような投資実績
・1996年11月に米イー・トレードと合弁で、日本にイー・トレード証券を設立。2000年9月にはナスダック・ジャパン市場に上場させた、その後、2003年6月にソフトバンク・インベストメントが同社を吸収合併。2005年7月にソフトバンク・インベストメントはSBIホールディングスに商号を変更した。2006年8月には、ソフトバンク・グループから完全独立の道を歩んでいる。
・1998年3月には、米モーニングスターとの合弁で、モーニングスター株式会社を設立。2000年6月にナスダック・ジャパンに上場。その後、SBIホールディングス傘下に入り、2006年8月には、ソフトバンクから完全独立するというイー・トレードと同様の道を歩んでいる。
・2000年、中国アリババに20億円出資。2020年2月時点で約16兆円の含み益となっている。
・2004年5月に、固定通信回線業者の日本テレコムを3400億円で買収。
・2006年4月には、携帯電話事業をボーダフォンから1兆7500億円で買収。
・2013年7月に、米国3位の携帯電話会社スプリント・ネクステル(現TモバイルUS)を1兆5700億円で買収。その後、孫氏が意図していた米国4位の携帯電話会社TモバイルUSとの合併はうまくいかず、自らスプリントの経営再建を画策するが失敗。その後、スプリントは米国携帯市場で4位に転落し、2020年4月にTモバイルに合併されるという事態になった。
・2016年9月に英半導体設計大手のアームを3兆3000億円で買収。
・2017年5月に、10兆円規模のソフトバンク・ビジョン・ファンドを設立。世界のスタートアップ企業への数千億円規模の投資を開始した。
・2018年12月には、ソフトバンク・グループは、子会社ソフトバンクを上場させ、2兆6000億円を調達。
・2019年10月、ソフトバンク・グループとソフトバンク・ビジョン・ファンドで90億ドルを出資するウィーワークの経営問題が浮上、95億ドルの支援策を発表。
・2020年3月、ソフトバンク・グループは9616億円の赤字を計上。そのうち、ソフトバンク・ビジョン・ファンド関連事業の赤字は1兆9313億円。
・2020年6月には、スプリントの合併時に得たTモバイルUSの株式の多くを売却。
・2020年9月、アームを米エヌビディアに4兆2000億円で売却することに合意。