MTVを立て直したリクルート流の仕事の進め方

大西：1999年にリクルートを退社して起業されたのは予定通りですか？

笹本：「いつかは起業する」と考えていましたから、そうですね。最初は、屋台をやろうと思っていたんですよ。今で言う「キッチンカー」。でも、やはりどうせやるならネット関係のビジネスがいいと思い直して、レストランガイドを立ち上げました。今で言う「食べログ」ですね。僕の場合、だいたい、いつも早すぎるんです。

大西：立ち上げの最中にMTVから話が来るわけですね。

笹本：実はMTVが日本に進出する時、リクルートや電通と話し合いをしていて、僕もリクルート側のメンバーにいたんです。それで日本のCOO（最高執行責任者）を探していたMTVが、「あの時リクルートにいた笹本ってやつがいいんじゃないか」という話になったみたいです。

大西：MTVジャパンのCOOって外から見ると華やかですが、実は結構なリスクがありましたよね。

笹本：僕は行くまで9年連続で赤字でしたから。日本ではパイオニアが大株主だったので「赤字でも支えてもらえるから大丈夫」という雰囲気がありました。

　最初の1年は苦戦して「流石にこれはダメか」とも思ったのですが、リクルート時代の先輩に相談したところ「お前は今、砂漠で井戸を掘ってるんだ。あとひと掘り、ふた掘りで水が出るかもしれないのに、ここで止めるのか」と諭され、「そうだよな」と思い直して頑張りました。

　僕の仕事の進め方は「最初の90日でここまで」「次の90日でここまで」と、ヒト、モノ、カネのフレームワークを作って数字を積み上げていくリクルート流なので、MTVの人たちには「鬼みたいな奴が来た」と思われたと思います。社員に当事者意識を持たせることで、2年で黒字にでき、COOから社長になりました。

大西：そしてマイクロソフトへ。

笹本：はいMTVには6年間いたんですが、マイクロソフトから「MSN（注：同社のポータルサイト）やBing（注：同社の検索エンジン）といったネットサービスの責任者をやってほしい」とオファーがあり、転職しました。パナソニックの樋口泰行さんが、マイクロソフトの社長になったのと同じタイミングです。

　感性で仕事をするMTVとは真逆で、マイクロソフトはすべてを数字で説明するロジックの会社でした。

　世界各国から30人ほどの幹部を集めた「マイクロソフトの未来を考える会」にも呼ばれました。「ビル・ゲイツと過ごす2泊4日の旅」で、缶詰になって徹底的に議論するのです。ビル・ゲイツはかなりぶっ飛んでいて、すべてをソフトウエアにできると考える宇宙人のような人でした。