徳川秀忠の補佐に
天正18年（1590）、ムロツヨシ演じる秀吉の北条氏討伐（小田原合戦）により、小田原北条氏が滅びると、家康は関東に移封となり、正信も相模国玉縄（神奈川県鎌倉市）を与えられた（上野国、あるいは上総国八幡、下総国佐倉とする説もある）。
その後、家康は伏見や大坂などを活動の拠点としたが、正信は同行しなかった。
正信は家康の嫡男の徳川秀忠の配下として、関東の経営および、江戸城下町の普請を行なっていた思われる。なお、このころの正信を「関東惣奉行」とみる説があるが、それを裏付ける史料はないという（安城市歴史博物館『特別展 安城ゆかりの大名 家康の名参謀 本多正信』）。
正信の江戸普請に関しては、川越藩主・松平周防守の家老である石川昌隆（号 正西）が記述した『聞見集』に意外なエピソードが残っているので、ご紹介しよう。
正信の意外な？一面
『聞見集』によれば、家康が関東に入国したころ、江戸の普請の指図は、すべて正信が行なっていた。
正信は普請場に、毎朝4時～5時に出かけていた。そのため諸大名もまだ夜も明けない暗い中を、提灯を下げて普請場に向かわなければならなかった。
さらに、正信は雨が降っても、風が吹いても、雪の日でも怠けなかったため、皆苦労したという。
また、正信の屋敷は貧相で、着物も炬燵布団のような粗末な木綿を纏っていたという。
ドラマでは些か胡散臭い雰囲気の正信であるが、意外にも仕事は真面目で勤勉、生活は質素だったようだ。
